שי לא הסתפק בפתרונות המקובלים. כשהתמודד עם בעיה, הוא חיפש להבין לעומק מה באמת קורה, ולמצוא את הדרך היעילה והחכמה ביותר קדימה.
כך למשל, במהלך פעילות טכנולוגית מסווגת, אחת המערכות לא הגיבה כמצופה. בעוד אחרים פנו לבדוק את התיעוד הטכני, שי עצר לרגע, ניתח את המצב ואמר:
"אולי פשוט נגרום למערכת לחשוב שהכול תקין?"
הוא שיחק עם ההגדרות, בחן אפשרויות לא שגרתיות, ובתוך דקות המערכת חזרה לפעול. זו הייתה דוגמה לחשיבה יצירתית, רגועה ומדויקת, שמצליחה לפתור בעיות במקום להיתקע בהן.